Siaalihappo

Seuraa 
Viestejä45973
Liittynyt3.9.2015

Kuvassa siaalihappo.
Onko tämä alfa- vai beetamuotoa?

Mielellään myös perusteluja. Minä sanosin beeta, mutta ku vastaus sanoo että alfa.

Kommentit (13)

idiotus
Seuraa 
Viestejä1907
Liittynyt8.12.2007

ANOmeerejä siis... (ei ihan kauheaa kiinnostusta...)

Vertailetko nyt oikeita ryhmiä?
Tuo 3C:tä pitkä renkaan jälkeinen häkkyrä on kaiketi toisarvoinen

COOH-rimpsu (olikohan se nyt tuttavallisemmin karbonyyli) sen sijaan vaihtaa paikkaansa aksiaalisesta ekvatoriaaliseen alfan ja beetan välillä.

Ääh kutskukaa joku orgaanikko paikalle.

Muoks
Tuolta se löytyikin
http://en.wikipedia.org/wiki/Sialic_acid

Quidquid latine dictum sit, altum videtur.

In porto perse vitulus est.

Rousseau: "tämä keskustelufoorumi saattaa aiheuttaa itsetuhoisuutta, käytettävä vain hoitohenkilökunnan valvovan silmän alla ja/tai hyvin lääkittynä".

Varoitus! Saatan leikkiä välillä paholaisen asianajajaa jopa tiedostamatta sitä.

Vierailija

Joo anomeerimuodoista kyse, ei minunkaan lempiaiheita, mutta pääsykokeiden eteen tekee kaikenlaista.

En tiiä, oonko ihan hakoteillä, mutta jos tuon minun linkittämän kuvani piirtäisi samaan asentoon, kun nuo äskeisen linkin siaalihapot, niin minun mielestäni se olisi beeta silti.

En tosin ole varma tässä että mitä ryhmiä minun kuuluisi verrata, joten vieläkin toivoisin apuja joltakin osaavalta. Mä koitan miettii tota jotenkin glukoosin anomeerimuotojen mukaan. Toisin sanoen eetteri-sidoksesta seuraava hiili glukoosissa on anomeerihiili (1-hiili), johon on kiinnittynyt hydroksyyliryhmä ja vety. Sitä vuorostaan verrataan 5-hiilessä (joka on eetterisidoksen toisella puolella) olevan CH2OH:n asemaan. Eli jos hydroksyyliryhmä ja CH2OH ovat samalla puolella niin kyseessä on beeta-anomeeri ja jos eri puolilla niin alfa.

Tätä siaalihappoa olen siis nyt pähkäillyt ja kun katsoo äsken olevaa linkkiä niin siinä eetterin eri puolilla on juurikin tuo hiili (2-hiili?) josta lähtee karboKsyyliryhmä ja hydroksyyliryhmä ja toisella puolella 6-hiili josta lähtee tuo hiiliketju hydroksyyliryhmineen. Mutta en ole ihan varma pitäisikö minun verrata 2-hiilessä olevaa OH:ta vai COOH:ta hiiliketjuun. Jos vertaisin OH:ta niin silloin kylläkin tuo taitaisi olla alfa-muoto...? Minä vain olen aiemmin jostain kumman syystä katsonut sitä karboksyyliryhmää..

Osaisiko joku varmasti sanoa, mitä ryhmiä näitä pitää keskenään verrata. Edellisessä linkissä kylläkin puhuttiin COOH:n aksiaalisessa asemassa olisi alfa-muoto. Mutta ku ei käy järkeen että mihin verrattuna.. Nimittäin jos karboksyyliryhmää pitäisi alkaa vertaamaan esim tuohon hiiliketjuun niin minusta se olisi beeta, kuten alunperin ajattelinkin.

Auttakaa!

Vierailija

Nyt olen taas asiaa pohtinut ja päättänyt että tässä kuuluu COOH:ta verrata hiiliketjuun. Se käy järkeen wikipedian sivuilla olleisiin siaalihappoihin. COOH ja hiiliketju samalla puolella -> beeta, eripuolilla -> alfa.

Sitten kun siirtyy katsomaan tuota mun pistämää kuvaa. COOH alas, hiiliketju alas. -> beeta. Toisinsanoen vastauksessa on kai sitten virhe (sanottiin alfa), sillä tuolla periaatteella tuosta ei mitenkään saa alfaa. Jos se olisi alfa hiiliketjun pitäisi kääntyä ylöspäin.

Onko näin?

idiotus
Seuraa 
Viestejä1907
Liittynyt8.12.2007

Niin, kokeilepa avata tuo rengas ja vikaise kohtaa 4. kohtaa anomeriasta
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/carbhyd.htm

Kyse on ilmeisesti vain oikean hydroksyyliryhmän löytämisestä, joka olisi juurikin samasta hiilestä roikkumassa kuin karbonyyliryhmä (anomeeriseen hiileen sitoutunut). Eli tarkastellaan asentoja -CHOH-CHOH-CH_2OH-ryhmän ja anomeerisen hiilen sitoman OH-ryhmän välillä. Toivottavasti olen oikeassa.

Quidquid latine dictum sit, altum videtur.

In porto perse vitulus est.

Rousseau: "tämä keskustelufoorumi saattaa aiheuttaa itsetuhoisuutta, käytettävä vain hoitohenkilökunnan valvovan silmän alla ja/tai hyvin lääkittynä".

Varoitus! Saatan leikkiä välillä paholaisen asianajajaa jopa tiedostamatta sitä.

Vierailija

Ymmärrän mitä yrität selittää. Mutta siis kun tuosta lähettämäsi gluukosin kuvasta niin suoraketjuisessa toki 1-hiilen hydroksyyliryhmän asema määrittelee sen anomeerimuodon.
Mutta kun hydroksyyliryhmän asema pitää tietty suhteuttaa jonkin suhteen. Meille on yliopistolla (JKL ja Kuopio) opetettu, että glukoosissa katsotaan sitä hydroksyyliryhmän asemaa juurikin tuon CH2OH:n suhteen. Mietis, ku ethän sä voisi mitenkään sanoa onko se mihin suuntaan se OH jos millään muilla ryhmillä ei olisi merkitystä..

Sitten pyytäisin sinua vielä katsomaan sitä siaalihappoa wikipedian linkistä. Glukoosissa katsottiin hydroksyyliryhmän asemaa (katso edellisen linkkisi rengasrakenne, samalla puolella kun CH2OH niin se on beeta). Niin tuossa wikipedian siaalihapossa menee juuri päinvastoin tuo OH:n suhde hiiliketjuun, ja kun siellä sanotaan että COOH:n aksiaalinen asema vaikuttaa anomeerimuotoon, jolloin itse päättelisin, että COOH:n asemaa katsotaan hiiliryhmän asemaan. COOH alas, hiiliryhmä alas -> beeta. Ymmärrätkö ideaani?

idiotus
Seuraa 
Viestejä1907
Liittynyt8.12.2007

Jäipäs vaivaamaan. Varmemmaksi vakuudeksi kuva käsityksestäni:

Muuten mitkä pääsykokeet?

Quidquid latine dictum sit, altum videtur.

In porto perse vitulus est.

Rousseau: "tämä keskustelufoorumi saattaa aiheuttaa itsetuhoisuutta, käytettävä vain hoitohenkilökunnan valvovan silmän alla ja/tai hyvin lääkittynä".

Varoitus! Saatan leikkiä välillä paholaisen asianajajaa jopa tiedostamatta sitä.

Vierailija

Kiitos vastauksista. Ihana että täällä on tämmöinen palsta, jossa voi pohtia miten mikäkin menee! (:

Kyseessä lääkiksen pääsykokeet. Tehtävä on valmennuskurssini materiaaleissa ja kemian opettajani kurssilla ei osaa näitä osa-alueita oikein hyvin. Nykyisin lääkiksen pääsykokeet on todella kemia-fyysiikka-painotteisia, joten pitää ahkerasti preppailla itteään.

Vierailija

Olin juuri googlesta etsimässä "vastausta" kyseiseen tehtävään, koska beeta se mielestäni on myös. Nyt tämän ketjun luettuani pysyn edelleen kannassani eli samaa mieltä olen kanssasi. Joko olet saanut Galenoksen kahlattua läpi?

Vierailija

Mites muuten, kun kysyttiin kuinka monta kiraalihiiltä tuo sokerirengas sisältää. Vastaus sinällään oli minullakin 4 (niin kuin kirjassa), mutta vastauksen mukaan kiraaliset hiilet ovat 2., 4., 5. ja 6.. Minä aloitin numeroimisen anomeerihiilestä, eikös se niin ole tapana (?), ja sain vastaukseksi 1., 2., 3. ja 5. -hiilet.

Vierailija
helppa
Mites muuten, kun kysyttiin kuinka monta kiraalihiiltä tuo sokerirengas sisältää. Vastaus sinällään oli minullakin 4 (niin kuin kirjassa), mutta vastauksen mukaan kiraaliset hiilet ovat 2., 4., 5. ja 6.. Minä aloitin numeroimisen anomeerihiilestä, eikös se niin ole tapana (?), ja sain vastaukseksi 1., 2., 3. ja 5. -hiilet.



Käsittääkseni numerointi aloitetaan suorilla molekyyleillä kummasta tahansa päätyhiilestä, mutta edelleen siten, että numeroista saadaan mahdollisimman pienet.

Vierailija

Galenos on useempaan kertaan jo kahlattu läpi ja valmennuskurssi tukena niin eiköhän tämä tästä. Aika paljon pyrin käyttämään laskemiseen aikaa, sillä nykyisin on aikalailla laskupainotteinen tämä nykyinen pääsykoe.

Vierailija
idiotus
ANOmeerejä siis... (ei ihan kauheaa kiinnostusta...)

Vertailetko nyt oikeita ryhmiä?
Tuo 3C:tä pitkä renkaan jälkeinen häkkyrä on kaiketi toisarvoinen

COOH-rimpsu (olikohan se nyt tuttavallisemmin karbonyyli) sen sijaan vaihtaa paikkaansa aksiaalisesta ekvatoriaaliseen alfan ja beetan välillä.

Ääh kutskukaa joku orgaanikko paikalle.

Muoks
Tuolta se löytyikin
http://en.wikipedia.org/wiki/Sialic_acid




http://www.glycoforum.gr.jp/science/wor ... -A03E.html

" (7) Chou HH, Takematsu H, Diaz S, Iber J, Nickerson E, Wright KL, Muchmore EA, Nelson DL, Warren ST, Varki A: A mutation in human CMP-sialic acid hydroxylase occurred after the Homo-Pan divergence. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 95. 11751-11756, 1998 "

post905146.html?hilit=Katajaranta#p905146

" Sitä paitsi Diamond ei tunne ihmisen evoluutiogenetiikankaan TODELLISIA tuloksia, kuten mm. Ajit Varkin osoittamaa sialiinimutaatiota. Uusimpien tutkimusten mukaan suurimman eron ihmisen ja simpanssin keskushermostojen välille aiheuttaa se, että solupintojen sokerit poikkeavat melko jyrkästi lajien välillä. Simpanssin ja muiden ”alempien” nisäkkäiden sialiini on korvautunut ihmisellä suurella joukolla monimuotoisempia sokeriyhdisteitä. Juuri tämän arvelee Kalifornian San Diegon yliopiston Sokeribiologian tutkimuskeskuksen johtaja professori Ajit Varki olevan ihmisen aivokuoren simpanssiin nähden suunnattomasti tehokkaamman ehdollistumiskapasiteetin taustalla (New Scientist 26.10.2002 Sugar Rush: Did sugars make us smart?). Kokeet osoittavat, että sellaisilla eläimillä kuten hiirillä ja apinoilla sialiinitaso on aivoissa paljon matalampi kuin muissa kudoksissa, mutta vain ihmisellä kyseinen aine puuttuu kokonaan, ja se puuttui myös neanderdalin ihmiseltä. ( Tämän on osoittanut ruotsinvirolainen Svante Pääbo saksalaisesta Max Planck –instituutista. Ei olisi tuosta ”unohduksesta” seurannut pelkästään hyvää saksan, Ruotsin tai Viron ”akateemikolle”…) Toisaalta sialiinimutaatio heikentää lihasvoimaa ja luiden lujuutta jopa neljännekseen entisestä, joten noiden menetysten vastapainoksi siitä on täytynyt olla hyötyä, esimerkiksi oppimiselle. Ja on pitänyt olla yhteiskunta, joka suojaa myös heikompivoimaisia ja löytää näille oikeita tehtäviä, kehityksenkin geneettisenä edellytyksenä, eikä ”jarruna”. Aivan varmasti vastaavanlaisia sialiinimutaatioita on tapahtunut muillakin nisäkkäillä kymmenien vuosimiljardien saatossa, mutta ne ovat karsiutuneet enne sopivanlaista yhteisöä/yhteiskuntaa! "

Uusimmat

Suosituimmat